La Journée annuelle du drapeau américain a été inventée en 1885. C'est alors que l'instituteur Sigrand l'organisa pour ses élèves. Par la suite, cet éducateur novateur dans de nombreux articles pour les médias et lettres personnelles a promu la célébration du 14 juin comme l'anniversaire du drapeau (Flag Day).
Le 14 juin 1889, un enseignant d'une école primaire de New York a imaginé une fête colorée pour les enfants de leurs parents. Son plan pour célébrer le Jour du drapeau a été adopté par le Conseil de l'éducation de l'État de New York. Bientôt, les événements de la Journée du drapeau ont commencé à être organisés dans les écoles d'autres États. Dans les années 90, la célébration est allée au-delà des établissements d'enseignement: la Société des Fils de la Révolution de New York a commencé à célébrer le jour du drapeau, et après elle d'autres organisations publiques.
Sur la recommandation du colonel Leach, historien à la Society of the Sons of Revolution en Pennsylvanie, la Society of Colonial Communities of America a approché le maire de Philadelphie avec une proposition de célébrer le jour du drapeau le 14 juin. Ce jour-là, ils ont commencé à proposer des cours spéciaux pour les étudiants, au cours desquels chaque étudiant a reçu un petit drapeau.
Bientôt, Edward Brooks, directeur des écoles publiques de Philadelphie, a approuvé la procession du jour du drapeau à Independence Square. Les écoliers portaient des drapeaux, chantaient des chansons et prononçaient des discours patriotiques.
En 1894, le gouverneur de New York a publié un décret décorant les bâtiments de la ville pour le jour du drapeau américain. Les citoyens ont commencé à accrocher des drapeaux sur les bâtiments, démontrant leur patriotisme. Avec le soutien du cerveau idéologique - l'enseignant Sigranda - l'Association du Jour du Drapeau a été fondée. Sous les auspices de cet organisme communautaire, le Flag Day a été célébré dans les écoles de Chicago avec la participation de plus de 300 000 enfants.
Chaque année, de plus en plus d'écoles célèbrent la Journée du drapeau américain. À cet égard, en 1916, le président Woodrow Wilson a officiellement déclaré la date du 14 juin Jour du drapeau pour tous les établissements d'enseignement des États-Unis d'Amérique. En 1949, le président Truman a porté les vacances à un nouveau niveau sur la base de la loi du Congrès, appelant le 14 juin Journée du drapeau national.